Sejarah Desa Walikukun, konon zaman dahulu kala ada seorang wali yang bernama Kyai Kunting, beliau menyamar menjadi orang biasa menamakan diri Ki Kukuh, waktu itu beliau suka menolong orang akhirnya Ki Kukuh menjadi paranormal atau dukun yang sangat tenar. Orang jawa mengatakan Ki Kukuh Sidik Peningale, ngerti sak durunge winarah tur jablas padulune. Banyak orang menimba ilmu dari Ki Kukuh, pada waktu itu Ki Kukuh mendirikan sebuah padepokan dengan nama padepokan Kukuh, makin lama padepokan padepakan tersebut makin tersohor dan pada saat itulah dating perempuan bersaudari yang bernama Rondo Ireng dan Rondo Kuning.

Rondo Ireng punya anak laki-laki yang bernama Sutadi dan Rondo Kuning punya anak perempuan yang bernama Roro Bandini, diantara Sutadi dan Roro Bandini bersaudara sepupu, tetapi mereka menjalin asmara.

Sebenarnya Rondo Ireng dan Rondo Kuning menjadi janda akibat pecahnya Kraton Mataram, mereka gugur di medan laga. Kemudian Rondo Ireng dan Rondo Kuning Bersama anak-anaknya melarikan diri ke Jawa Timur, karena mereka telah mendengar kabar atau orang jawa mengatakan tembang rawa-rawat ujare kang mbok bakul sinambi woro. Kalau di Jawa Timur ada paranormal kondang dan mereka tahu kalua paranormal itu seorang wali dari mataram yang bernama Kyai Kunting, kemudian datanglah Rondo Ireng dan Rondo Kunigke padepokam Kukuh.

Pada saat itu terbukalah tabir penyamaran Ki Kukuh dan akhirnya Ki Kukuhpun mengakui samara itu bertepatan dengan waktu itu Kyai Kunting juga mengakui bahwa beliau memiliki sebuah padepokan Kukuh yang berada di dekat pohon kukun yang besar dan rindang. Beliau juga mengakui bahwa  beliau adalah seorang Wali, maka dari itu Beliau bersabda besok kalua sudah ada ramainya jaman empat ini di beri nama WALIKUKUN.

Desa Walikukun dulunya adalah bagian wilayah dari Desa Widodaren yang mempunyai penduduk cukup besar dan cukup luas di wilayahnya sehingga penyelenggarakan pemerintah desa dan pelayanan kurang memadahi maka mengacu pada undang undanf dan peraturan yang berlaku saat itu dengan persetujuan Lemabaga Musyawarah Desa Widodaren, tertinggal 27 Juni 1991 memutuskan dan menetapkan Keputusan Desa Widodaren Kecamatan Widodaren Kabupaten Ngawi tentang pemecahan Desa Widodaren menjadi : Desa Widodaren dan Desa Walikukun dengan pembagian wilayah, dan pada tanggal 27 Juni 1991 Desa Walikukun menjadi Desa Persiapan.

Setelah menjadi Desa Persiapan maka tanggal 13 Mei 1998 dilaksanakan dan ditindaklanjuti dengan serah terima jabatan Kepala Desa Walikukun Kecamatan Widodaren Kabupaten Ngawi oleh Pjs. Bapak Garjito. Kepala Desa yang menjabat pertama kali adalah Bp. H. Soekamto, M.Pd (1998-2006), dilanjutkan lagi oleh Bp. H. Soekamto, M.Pd (2007-2013), Kemudian di lanjutkan oleh Bp. Sukardi (2013-2019), dan untuk periode sekarang di jabat oleh Bp. Mustahmid Saiful Ichwan (2019-Sekarang).      

          Adapun Desa Walikukun dibagi menjadi 4 (Empat) dusun, yaitu :

1. Dusun Wotgaleh
2. Dusun Walikukun Kulon
3. Dusun Walikukun Wetan
4. Dusun Gebang

          Para pejabat Kepala Desa Walikukun semenjak berdirinya Desa Walikukun adalah sebagai berikut :